Blekastad gikk i friskole hos sin far, før han begynte på framhaldsskolen. Etter ett år på folkehøgskole i Ørsta og i Askov, Danmark så tok han lærehøgskolen i Elverum (1907-09) og ble ansatt ved folkehøgskolen i Eidsvoll.
Første tegnekurs ble tatt i 1910. Han hadde en lengre reise til Frankrike i 1914, der Matisse og Cezanne ble fokus. Han oppholdt seg hos Rudolf Steiner i Sveits, i perioden 1920-22. Og bosatte seg på fast basis i Gausdal fra 1937.
Han malte et par år ved siden av lærergjerningen før han gikk inn for fullt. Lærere han hadde var Henrik Sørensen, Thorvald Erichsen og som hospitant på SKHS fikk han rettledning av Hans Ødegaard og Johan Nordhagen.
Frankrikeoppholdet (1925-29) resulterte i bilder med fast komposisjon og sterke flater.
Fra 1930 malte han mange bilder fra Gausdal og Lom. Bildene på Venabu er malt i hans tidlige karriere, før 1920.
Sansen for antroposofien ble vekket av svogeren Olav Aukrust. I møtet med ham ble også lysten til å forfatte på nynorsk vekket. Han var opptatt av å samle dialektord, og var motstander av rettskrivningsendringene som kom etter hvert.
Han må ikke forveksles med langvarig journalist i NRK med samme navn.